До шлюбу з Меган Маркл герцог Сассекський поводив себе як молодий гульвіса з «вищого світу», не боявся звинувачень у вживанні марихуани чи алкоголю і був відомим серед молодих тусовщиків.
Іноді його «пригоди» приводили до зовсім небажаних наслідків: так, у 2012 році знімки з вечірки, в яку 27-річний тоді Гаррі вбухав десятки тисяч доларів, потрапили на обкладинку the Sun, нагадують британські ЗМІ.